Når man har brug for at sende nogle lidt større filer til andre, så kan det blive lidt problematisk. Der er ikke helt faste regler for hvor store filer, der kan sendes og modtages, og det betyder, at så snart man kommer over et par megabytes, så er det aldrig helt godt at vide om mailen kan modtages eller ej.
En anden udfordring er, at nogle mailservere har opgivet at kunne lave en scanning af de “farlige filer”, der kan være vedhæftet, at de helt nægter at modtage zip-filer eller andre fil varianter.